Department of Natural Sciences The Hebrew University of Jerusalem The Open University of Israel Shoham - The Center for Technology in Distance Education home page Continuous Symmetry Measures

דוגמה מונחית לשימוש באתר CoSyM

מחשבוני הסימטריה מאפשרים חישוב מקוון של מרחקה של מולקולה נתונה מסימטריה מושלמת. אפשרויות החישוב כוללות: מרחק מכירליות (CCM), מרחק מאלמנטי סימטריה בסיסיים (שיקוף וסיבוב) (CSM) ומרחק מצורה מרחבית מוגדרת (CShM) . לחצו כאן לקבלת רקע תאורטי על סוגי החישוב השונים. בדף זה נדגים את השימוש במחשבוני הסימטריה. לפני קריאת ההדגמה מומלץ לקרוא את העזרה הטכנית למחשבוני הסימטריה ואת העזרה הטכנית לתוכנת Jmol. השימוש במחשבוני הסימטריה יודגמו למולקולות אחדות. כדי לחזור על הדוגמאות של החישובים המפורטים כאן, יש להוריד את מאגר המולקולות למחשבכם האישי.

  1. דוגמה 1 - חישוב מדד הכירליות, CCM
  2. דוגמה 2 - חישוב המרחק מאלמנטי סימטריה של סיבוב ושיקוף, CSM
  3. דוגמה 3 - חישוב המרחק מצורה, CShM

דוגמה 1 - חישוב הכירליות
היכנסו למחשבוני הסימטריה, והעלו את המולקולה dichlorospiroheptane מתוך מאגר המולקולות. שימו לב כי המולקולה כירלית. מולקולה כירלית היא מולקולה שאין חפיפה בינה לבין תמונת הראי שלה. במושגי הסימטריה, ההגדרה היא שאין לה פעולת סימטריה של סיבוב מדומה, Sn. חישוב כירליות ייתן מידע לגבי המרחק של המולקולה מאכירליות, או עד כמה המולקולה כירלית. בצעו את החישוב (לחצו כאן להסבר). התוצאה המתקבלת היא Sch = 2.79. האננטיומר של אותה מולקולה ייתן את אותו ערך של מדד הכירליות (מדוע?).

בעזרת מדד הכירליות הרציף ניתן להשוות את מידת הכירליות בין מבנים דומים. לדוגמה, נבחן את הכירליות של הקונפורמציות השונות של מולקולת האתאן, C2H6. מדד הכירליות לקונפורמרים במצב לקוי (eclipsed) ומסורג (staggered) שווה לאפס. בשני המבנים הללו קים אלמנט סימטריה של שיקוף (S1) ולכן המבנים הם אכירליים.

בשאר הקונפורמציות, בין המצב הלקוי ובין המצב המסורג, נעלם אלמנט הסימטריה של שיקוף. בנוסף לכך, בקונפורמציות הללו גם לא קימים אלמנטי סימטריה של סיבוב מדומה, Sn מסדר גבוה יותר ולכן הן כירליות. בעזרת מדד הסימטריה נוכל למדוד את ערך הכירליות לכל קונפורמר שבין המצב הלקוי לבין המצב המסורג. בטבלה שלהלן, מסוכמות התוצאות המתקבלות לקונפורמרים השונים של מולקולת האתאן.

ערך זווית הפיתול
HCCH
Sch
0° (מצב לקוי)0.00
10° 0.31
20° 1.22
30° 2.72
40° 1.23
50° 0.31
60° (מצב מסורג)0.00

מתוך התוצאות, אנו למדים כי מהמצב הלקוי ערך הכירליות עולה עם עלית זווית הפיתול עד לערך מקסימלי ואז יורד עד למצב המסורג. ניתן לחשב את הכירליות לכל ערך של זווית פיתול ובכך לצייר עקומה רציפה של שינוי הכירליות כפונקציה של זווית הפיתול.

דוגמה 2 - חישוב המרחק מאלמנטי הסימטריה: C2 ו- σ
היכנסו למחשבוני הסימטריה, והעלו את המולקולה חומצה פחמתית (carbonic acid), CO(OH)2, מתוך מאגר המולקולות. שימו לב כי המולקולה מישורית ושתי קבוצות ההידרוקסיל פונות לאותו הכיוון. במצב מוקפא זה אין למולקולה אלמנט סימטריה של C2 אולם קיים מישור שיקוף. נבדוק טענות אלו בעזרת מדד הסימטריה הרציף. חשבו את ערך מדדי הסימטריה ל- C2 ול- σ (לחצו כאן להסבר). ערך מדד הסימטריה S(C2) המתקבל הוא 7.06 וערך מדד הסימטריה S(σ) הוא אפס. הערכים תואמים את הציפיות.

בקונפורמר הלא מישורי של החומצה הפחמתית נעלמת סימטריית השיקוף. לדוגמה, העלו את הקונפורמר הלא מישורי של המולקולה בעל זווית פיתול OCOH של 120° וחשבו את ערך מדדי הסימטריה ל-C2 ול-σ (לחצו כאן להסבר). ערך מדד הסימטריה S(C2) המתקבל כעת הוא אפס וערך מדד הסימטריה S(σ) הוא 3.03. המבנה אכן מתרחק מסימטריית שיקוף, אך לעומת זאת קיימת בו סימטריית C2. שאר הקונפורמרים של החומצה הפחמתית יכולים להתאפיין על-ידי ערכים שונים של S(σ) ושל S(C2).

דוגמה 3- חישוב מרחק מצורה
היכנסו למחשבוני הסימטריה, והעלו את הקובץ של המולקולה CCl4 מתוך מאגר המולקולות. מבנה המולקולה הוא טטראהדר מושלם. בעזרת תפריט Jmol בדקו את אורכי הקשרים ואת זוויות הטטראהדר (לחצו כאן להסבר). על-מנת לוודא שאכן זהו טטראהדר מושלם, חשבו את המרחק של המולקולה מטטראהדר (לחצו כאן להסבר). ערך מדד הסימטריה Stetrahedron המתקבל הוא אפס, ערך התואם את הציפיות. שימו לב! במקרה זה אנו מחשבים מרחק ממבנה הטטראהדר ולא מרחק מהחבורה Td. שני החישובים יתלכדו רק במקרה ספציפי שבו ארבעת המתמירים יהיו זהים, כמו במולקולה CCl4.

כעת נתמיר בהדרגה את אטומי הכלור באטומי ברום ונבדוק עד כמה הטטראהדר מתעוות. העלו את המולקולות CClBr3, CCl2Br2, CCl3Br מתוך מאגר המולקולות. בכל אחד מהמקרים המבנה הטטראהדרלי של המולקולה המותמרת אינו מושלם, שכן אורכי הקשרים והזוויות אינם זהים זה לזה. בעזרת תפריט Jmol בדקו את אורכי הקשרים ואת הזוויות של כל אחת מהמולקולות (לחצו כאן להסבר). כעת חשבו את המרחק של כל אחת מהמולקולות מטטראהדר (לחצו כאן להסבר ). ערכי מדד הסימטריה Stetrahedron המתקבלים מוצגים בטבלה שלהלן:

מולקולהStetrahedron
CCl3Br0.128
CCl2Br20.130
CClBr30.075

מתוך התוצאות, אנו למדים שהטטראהדר CClBr3 הכי פחות מעוות ואילו הטטראהדר CCl2Br2 הוא המעוות ביותר בסדרה זו. הערכים השונים שהתקבלו לטטראהדר CCl3Br לעומת CClBr3 מלמדים כי קשרי C-Cl מעוותים את מבנה הטטראהדר יותר מאשר קשרי C-Br. האם תוכלו למצוא לכך הסבר?

נבחן כעת טטראהדר שבו כל המתמירים שונים, טטראהדר מסוג CFClBrI. העלו את הקובץ של המולקולה CFClBrI מתוך מאגר המולקולות. בדקו את אורכי הקשרים ואת זוויות הטטראהדר (לחצו כאן להסבר). העיוות המשמעותי של טטראהדר זה מתבטא באורכי הקשר השונים כתוצאה מהמתמירים השונים על הפחמן. חשבו את המרחק של המולקולה מטטראהדר (לחצו כאן להסבר). ערך מדד הסימטריה Stetrahedron המתקבל הוא 1.798, ערך הגבוה יותר משאר המולקולות שבחנו עד כה. מכאן שעיוות הטטראהדר במולקולה CFClBrI הוא המשמעותי ביותר, כצפוי.

ניתן לחשב לאותה מולקולה, CFClBrI, מדד נוסף והוא המרחק ממבנה של ריבוע מישורי, Ssquare. מאחר שמבנה המולקולה קרוב יותר לטטראהדר, נצפה שהערך Ssquare שנקבל יהיה גבוה מאוד. חשבו את המרחק מריבוע מישורי בעבור המולקולה. ערך Ssquare המתקבל הוא 33.67, שהוא אכן ערך גבוה כפי שציפינו.




all rights reserved The Open University of Israel.